《有機(jī)化學(xué)》(第二版)是國家精品課程“有機(jī)化學(xué)”配套使用教材,也是作者積30多年有機(jī)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗和體會編寫而成。按照《有機(jī)化合物命名原則2017》對有機(jī)化合物命名;主要的圖和反應(yīng)式都盡量采用雙色顯示,對關(guān)鍵位置進(jìn)行標(biāo)注,以求達(dá)到更加直觀、切中要害的效果;對抽象難懂的文字內(nèi)容也盡量附加圖示,使復(fù)雜的內(nèi)容簡明化。配有數(shù)十個動畫鏈接,使用手機(jī)掃一掃二維碼即可輕松觀看,有利于學(xué)生的自主學(xué)習(xí)和個性化學(xué)習(xí)。
《有機(jī)化學(xué)》(第二版)采用脂肪族化合物和芳香族化合物合編體系,主要按照官能團(tuán)介紹有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物。全書共20章,每章末都有本章的知識重點、相關(guān)化合物的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié),并對個別反應(yīng)較多的章節(jié)進(jìn)行小結(jié),以便于學(xué)生快速瀏覽,熟悉反應(yīng)。
《有機(jī)化學(xué)》(第二版)內(nèi)容精練、重點突出、注重基礎(chǔ)、強(qiáng)化應(yīng)用,適宜用作高等院;瘜W(xué)、化工、制藥、材料、環(huán)境、輕工、食品、生物等專業(yè)“有機(jī)化學(xué)”課程的教材,也可供相關(guān)領(lǐng)域的科研人員、教師和學(xué)生參考。
李小瑞,女,陜西科技大學(xué)二級教授,博士生導(dǎo)師,化學(xué)學(xué)科帶頭人,陜西省級“有機(jī)化學(xué)系列課程教學(xué)團(tuán)隊”帶頭人。從教34年來,一直堅守在本科教學(xué)一線,每年都為本科生教授“有機(jī)化學(xué)”。主持并主講教育部國家精品課程“有機(jī)化學(xué)”,曾經(jīng)獲陜西省第三屆教學(xué)名師獎、陜西省教學(xué)成果一等獎等榮譽(yù)和獎勵,多次獲得校級教學(xué)成果獎和課堂教學(xué)質(zhì)量獎。曾編著出版“有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)”、“輕化工助劑”、“新領(lǐng)域精細(xì)化工”和“高分子科學(xué)實驗方法”等教材及“陶瓷添加劑”、“皮革化學(xué)品”等教學(xué)參考書?蒲蟹矫嬷饕獜氖掠袡C(jī)及高分子輕化工助劑的研究,主持完成國家自然科學(xué)基金面上項目2項。曾獲陜西省科技進(jìn)步一等獎一項、二等獎二項、三等獎二項,陜西省專利獎二等獎一項。
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史 1
1.2 有機(jī)化合物的特性 2
1.2.1 組成特點 2
1.2.2 結(jié)構(gòu)特點 2
1.2.3 性質(zhì) 2
1.3 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 3
1.4 有機(jī)化合物中的共價鍵 4
1.4.1 共價鍵的形成 4
1.4.2 共價鍵的基本屬性 8
1.4.3 共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的類型 10
1.5 分子間相互作用力 11
1.5.1 偶極-偶極相互作用 11
1.5.2 色散力 12
1.5.3 氫鍵 12
1.6 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 13
1.6.1 Brnsted酸堿理論 13
1.6.2 Lewis酸堿理論 15
1.6.3 軟硬酸堿理論 15
1.7 有機(jī)化合物的分類 16
1.7.1 按碳架分類 16
1.7.2 按官能團(tuán)分類 17
1.8 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名概要 17
本章精要速覽 20
習(xí)題 20
第2章 烷烴和環(huán)烷烴 22
2.1 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 22
2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名 23
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 23
2.2.2 烷基和叉基 23
2.2.3 烷烴的命名 24
2.2.4 環(huán)烷烴的命名 26
2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 27
2.3.1 σ鍵的形成及其特性 27
2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性 28
2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象 30
2.4.1 乙烷的構(gòu)象 30
2.4.2 丁烷的構(gòu)象 31
2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象 31
2.4.4 取代環(huán)己烷的構(gòu)象 33
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 34
2.5.1 沸點 35
2.5.2 熔點 35
2.5.3 相對密度 36
2.5.4 溶解度 36
2.5.5 折射率 36
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 36
2.6.1 自由基取代反應(yīng) 36
2.6.2 氧化反應(yīng) 41
2.6.3 異構(gòu)化反應(yīng) 41
2.6.4 裂化反應(yīng) 42
2.6.5 小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng) 42
2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源及代表性烷烴 43
2.7.1 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源 43
2.7.2 代表性烷烴和烷烴混合物 44
本章精要速覽 45
習(xí)題 46
第3章 烯烴和炔烴 48
3.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 48
3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 48
3.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu) 50
3.1.3 π鍵的特性 51
3.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu) 51
3.3 烯烴和炔烴的命名 52
3.3.1 烯基、炔基和亞基 52
3.3.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名 53
3.3.3 烯烴順反異構(gòu)體的命名 54
3.3.4 烯炔的命名 55
3.4 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 56
3.5 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 57
3.5.1 催化加氫反應(yīng) 57
3.5.2 離子型加成反應(yīng) 59
3.5.3 自由基加成反應(yīng) 68
3.5.4 協(xié)同加成反應(yīng) 70
3.5.5 催化氧化反應(yīng) 73
3.5.6 聚合反應(yīng) 74
3.5.7 α-氫原子的反應(yīng) 75
3.5.8 烯烴的復(fù)分解反應(yīng) 76
3.5.9 炔烴的活潑氫反應(yīng) 78
3.6 烯烴和炔烴的工業(yè)生產(chǎn)及制法 79
3.6.1 低級烯烴的工業(yè)生產(chǎn) 79
3.6.2 乙炔的工業(yè)生產(chǎn) 80
3.6.3 烯烴的實驗室制法 80
3.6.4 炔烴的實驗室制法 81
本章精要速覽 81
烯烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 83
炔烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 84
習(xí)題 85
第4章 二烯烴 共軛體系 89
4.1 二烯烴的分類和命名 89
4.1.1 二烯烴的分類 89
4.1.2 二烯烴的命名 89
4.2 二烯烴的結(jié)構(gòu) 90
4.2.1 丙二烯的結(jié)構(gòu) 90
4.2.2 丁-1,3-二烯的結(jié)構(gòu) 90
4.3 電子離域與共軛體系 92
4.3.1 π-π共軛 92
4.3.2 p-π共軛 93
4.3.3 超共軛 94
4.4 共振論 96
4.4.1 共振論的基本概念 96
4.4.2 共振極限結(jié)構(gòu)式 96
4.4.3 書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則 97
4.4.4 共振論的應(yīng)用及其局限性 98
4.5 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 99
4.5.1 共軛二烯烴的加成反應(yīng) 99
4.5.2 共軛二烯烴加成反應(yīng)的理論解釋 100
4.5.3 周環(huán)反應(yīng) 101
*4.5.4 周環(huán)反應(yīng)的理論解釋 103
4.5.5 聚合反應(yīng)與合成橡膠 106
4.6 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法 107
4.6.1 丁-1,3-二烯的工業(yè)制法 107
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業(yè)制法 107
4.7 環(huán)戊二烯 108
4.7.1 工業(yè)來源和制法 108
4.7.2 化學(xué)性質(zhì) 108
本章精要速覽 109
共軛雙烯烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 110
習(xí)題 111
第5章 有機(jī)化學(xué)中的波譜方法 113
5.1 分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu) 113
5.2 紅外光譜 114
5.2.1 分子的振動和紅外光譜 114
5.2.2 有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率 117
5.2.3 有機(jī)化合物紅外光譜解析 120
5.3 核磁共振 122
5.3.1 核磁共振的產(chǎn)生 122
5.3.2 化學(xué)位移 125
5.3.3 1H NMR的自旋耦合與自旋裂分 128
5.3.4 1H NMR的譜圖解析 131
5.3.5 結(jié)合紅外及核磁共振氫譜推斷結(jié)構(gòu)舉例 133
5.3.6 13C核磁共振譜簡介 135
*5.4 紫外光譜 136
5.4.1 UV 光譜的產(chǎn)生及UV譜圖 136
5.4.2 UV 術(shù)語 137
5.4.3 UV 吸收帶及其特征 137
*5.5 質(zhì)譜 139
5.5.1 質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖 139
5.5.2 分子離子峰 140
本章精要速覽 142
習(xí)題 143
第6章 芳烴 芳香性 147
6.1 芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名 147
6.1.1 構(gòu)造異構(gòu) 147
6.1.2 命名 148
6.2 苯的結(jié)構(gòu) 148
6.2.1 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 149
6.2.2 價鍵理論對苯的結(jié)構(gòu)的描述 149
6.2.3 分子軌道理論 150
6.2.4 共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋 150
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)和波譜特征 151
6.3.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 151
6.3.2 單環(huán)芳烴的波譜特征 151
6.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 153
6.4.1 芳烴苯環(huán)上的反應(yīng) 153
6.4.2 芳烴側(cè)鏈(烴基)上的反應(yīng) 161
6.5 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則 162
6.5.1 兩類定位基 162
6.5.2 苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋 163
6.5.3 二取代苯的定位規(guī)則 167
6.5.4 定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用 168
6.6 稠環(huán)芳烴 169
6.6.1 萘 169
6.6.2 其他稠環(huán)芳烴 173
6.7 芳香性 174
6.7.1 Hückel規(guī)則 175
6.7.2 非苯芳烴及其芳香性的判斷 175
6.8 富勒烯 石墨烯 177
6.9 單環(huán)芳烴的來源 178
6.9.1 從煤焦油分離 178
6.9.2 芳構(gòu)化 179
6.9.3 從石油裂解產(chǎn)品中分離 179
6.10 多特性基團(tuán)化合物的命名 179
6.10.1 特性基團(tuán) 179
6.10.2 特性基團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 179
6.10.3 多特性基團(tuán)化合物的命名 181
本章精要速覽 182
單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 183
萘的性質(zhì)小結(jié) 183
習(xí)題 184
第7章 立體化學(xué) 188
7.1 同分異構(gòu)體的分類 188
7.2 手性和對稱性 188
7.2.1 偏振光和物質(zhì)的旋光性 188
7.2.2 旋光儀和比旋光度 189
7.2.3 分子的旋光性與手性 190
7.2.4 分子的對稱性與手性 190
7.3 具有一個手性中心的對映異構(gòu) 191
7.3.1 對映體和外消旋體的性質(zhì) 191
7.3.2 構(gòu)型的表示方法 192
7.3.3 構(gòu)型的標(biāo)記方法 193
7.4 具有兩個和兩個以上手性中心的對映異構(gòu) 194
7.4.1 具有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu) 194
7.4.2 具有兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu) 195
7.4.3 具有多個手性碳原子的對映異構(gòu) 196
7.5 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu) 196
7.5.1 脂環(huán)化合物的順反異構(gòu) 196
7.5.2 脂環(huán)化合物的對映異構(gòu) 197
7.6 不含手性中心化合物的對映異構(gòu) 197
7.6.1 丙二烯型化合物 197
7.6.2 聯(lián)苯型化合物 198
7.7 手性中心的產(chǎn)生 199
7.7.1 第一個手性中心的產(chǎn)生 199
7.7.2 第二個手性中心的產(chǎn)生 199
7.8 不對稱合成 200
7.9 立體化學(xué)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用 202
*7.10 手性與手性藥物 203
本章精要速覽 204
習(xí)題 205
第8章 鹵代烴 207
8.1 鹵代烴的分類 207
8.1.1 鹵代烷的分類 208
8.1.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 208
8.2 鹵代烴的命名 208
8.2.1 官能團(tuán)類別名 208
8.2.2 取代名 208
8.2.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名 209
8.3 鹵代烴的制法 209
8.3.1 由烴鹵化 209
8.3.2 由不飽和烴加成 210
8.3.3 由醇制備 210
8.3.4 鹵原子交換反應(yīng) 211
8.3.5 多鹵代烴部分脫鹵化氫 211
8.3.6 芳烴的鹵甲基化 211
8.3.7 由重氮鹽制備 211
8.4 鹵代烴的物理性質(zhì)和波譜特征 211
8.4.1 鹵代烴的物理性質(zhì) 211
8.4.2 鹵代烴的波譜特征 212
8.5 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 213
8.5.1 親核取代反應(yīng) 213
8.5.2 消除反應(yīng) 215
8.5.3 與金屬反應(yīng) 216
8.5.4 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 219
8.6 親核取代反應(yīng)機(jī)理 220
8.6.1 單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理 220
8.6.2 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理 222
8.6.3 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理鄰基效應(yīng) 223
8.7 消除反應(yīng)的機(jī)理 224
8.7.1 單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)理 224
8.7.2 雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)理 224
8.8 影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素 225
8.8.1 烷基結(jié)構(gòu)的影響 225
8.8.2 進(jìn)攻試劑的影響 228
8.8.3 鹵原子(離去基團(tuán))的影響 229
8.8.4 溶劑的影響 230
8.8.5 反應(yīng)溫度的影響 231
8.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì) 231
8.9.1 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響 231
8.9.2 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 233
8.9.3 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 237
8.10 氟代烴 238
8.10.1 氟利昂 238
8.10.2 含氟高分子材料 239
本章精要速覽 240
鹵代烴的制備及鹵烷化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 241
芳基鹵的制備及性質(zhì)小結(jié) 242
習(xí)題 242
第9章 醇和酚 247
9.1 醇和酚的分類、同分異構(gòu)和命名 247
9.1.1 醇和酚的分類 247
9.1.2 醇和酚的構(gòu)造異構(gòu) 248
9.1.3 醇和酚的命名 249
9.2 醇和酚的結(jié)構(gòu) 250
9.3 醇和酚的制法 251
9.3.1 醇的制法 251
9.3.2 酚的制法 254
9.4 醇和酚的物理性質(zhì)與波譜特征 255
9.4.1 醇和酚的物理性質(zhì) 255
9.4.2 醇和酚的波譜性質(zhì) 257
9.5 醇的化學(xué)性質(zhì) 258
9.5.1 醇的酸堿性 258
9.5.2 醚的生成 260
9.5.3 酯的生成 260
9.5.4 鹵代烴的生成 262
9.5.5 脫水反應(yīng) 264
9.5.6 氧化反應(yīng) 267
9.6 酚的化學(xué)性質(zhì) 269
9.6.1 酚的酸性 269
9.6.2 酚醚的生成 271
9.6.3 酚酯的生成 271
9.6.4 酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng) 272
9.6.5 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 272
9.6.6 酚的氧化和還原 277
本章精要速覽 278
醇的制備及性質(zhì)小結(jié) 279
酚的制備及性質(zhì)小結(jié) 280
習(xí)題 281
第10章 醚和環(huán)氧化合物 284
10.1 醚和環(huán)氧化合物的命名 284
10.2 醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 285
10.2.1 醚的結(jié)構(gòu) 285
10.2.2 環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 285
10.3 醚和環(huán)氧化合物的制法 285
10.3.1 醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成 285
10.3.2 Williamson合成法 286
10.3.3 不飽和烴與醇的反應(yīng) 287
10.4 醚的物理性質(zhì)和波譜特征 288
10.4.1 醚的物理性質(zhì) 288
10.4.2 醚的波譜特征 289
10.5 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì) 290
10.5.1 钅羊鹽的生成 290
10.5.2 酸催化碳氧鍵斷裂 290
10.5.3 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)291
10.5.4 環(huán)氧化合物與Grignard人劑的反應(yīng) 293
10.5.5 Claisen重排 293
10.5.6 過氧化物的生成 294
10.6 冠醚 294
本章精要速覽 295
醚的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 295
環(huán)氧化合物的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 296
習(xí)題 296
第11章 醛、酮和醌 298
11.1 醛和酮的分類和命名 298
11.1.1 醛和酮的分類 298
11.1.2 醛和酮的命名 298
11.2 醛和酮的結(jié)構(gòu) 299
11.3 醛和酮的制法 299
11.3.1 醛和酮的工業(yè)合成 299
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 300
11.3.3 羧酸衍生物的還原 300
11.3.4 芳環(huán)上的; 300
11.3.5 同碳二鹵化物水解 301
11.3.6 炔烴水合 301
11.3.7 其他方法 301
11.4 醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征 301
11.4.1 醛和酮的物理性質(zhì) 301
11.4.2 醛和酮的波譜特征 302
11.5 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 304
11.5.1 羰基的親核加成反應(yīng)概論 304
11.5.2 羰基的親核加成 306
11.5.3 α-氫原子的反應(yīng) 315
11.5.4 氧化和還原 320
11.6 α,β-不飽和醛、酮的特性 324
11.6.1 與親電試劑加成 324
11.6.2 與親核試劑加成 324
11.6.3 還原反應(yīng) 325
11.7 乙烯酮 325
11.8 醌 327
11.8.1 醌的制法 327
11.8.2 醌的化學(xué)性質(zhì) 328
本章精要速覽 329
醛、酮的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 331
習(xí)題 335
第12章 羧酸 340
12.1 羧酸的分類和命名 340
12.1.1 羧酸的分類 340
12.1.2 羧酸的命名 340
12.2 羧酸的結(jié)構(gòu) 341
12.3 羧酸的制法 342
12.3.1 羧酸的工業(yè)合成 342
12.3.2 伯醇、醛的氧化 342
12.3.3 腈水解 343
12.3.4 Grignard試劑與CO2作用 343
12.3.5 酚酸合成 343
12.4 羧酸的物理性質(zhì)和波譜特征 344
12.4.1 羧酸的物理性質(zhì) 344
12.4.2 羧酸的波譜特征 345
12.5 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 346
12.5.1 羧酸的酸性 346
12.5.2 羧酸衍生物的生成 349
12.5.3 羧基被還原 352
12.5.4 脫羧反應(yīng) 352
12.5.5 二元羧酸的受熱反應(yīng) 353
12.5.6 α-氫原子的反應(yīng) 353
12.6 羥基酸 354
12.6.1 羥基酸的制法 355
12.6.2 羥基酸的性質(zhì) 355
本章精要速覽 357
羧酸的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 358
習(xí)題 359
第13章 羧酸衍生物 362
13.1 羧酸衍生物的命名 362
13.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征 363
13.2.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 363
13.2.2 羧酸衍生物的波譜特征 364
13.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 366
13.3.1 ;系挠H核取代 366
13.3.2 ;系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理及相對活性 368
13.3.3 還原反應(yīng) 369
13.3.4 與Grignard試劑的反應(yīng) 371
13.3.5 酰胺氮原子上的反應(yīng) 372
13.4 碳酸衍生物 374
13.4.1 碳酰氯 374
13.4.2 碳酰胺 375
13.4.3 碳酸二甲酯 376
本章精要速覽 377
羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 378
習(xí)題 379
第14章 β-二羰基化合物 382
14.1 酮-烯醇互變異構(gòu) 382
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應(yīng) 384
14.3 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用 385
14.3.1 甲叉基上的烴基化和; 385
14.3.2 酮式分解和酸式分解 386
14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 387
14.4 丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用 388
14.4.1 丙二酸二乙酯的合成 388
14.4.2 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 388
14.5 Knoevenagel反應(yīng) 389
14.6 Michael加成 389
14.7 其他含活潑甲叉基的化合物 391
本章精要速覽 392
習(xí)題 393
第15章 有機(jī)含氮化合物 396
15.1 硝基化合物 396
15.1.1 硝基化合物的分類和命名 396
15.1.2 硝基的結(jié)構(gòu) 396
15.1.3 硝基化合物的制備 397
15.1.4 硝基化合物的物理性質(zhì) 397
15.1.5 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 397
15.2 胺 400
15.2.1 胺的分類和命名 400
15.2.2 胺的結(jié)構(gòu) 402
15.2.3 胺的制法 403
15.2.4 胺的物理性質(zhì)和波譜特征 406
15.2.5 胺的化學(xué)性質(zhì) 409
15.2.6 季銨鹽和季銨堿 417
15.2.7 二元胺 419
15.3 重氮與偶氮化合物 420
15.3.1 重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng) 420
15.3.2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用 421
15.4 腈 427
15.4.1 腈的命名 427
15.4.2 腈的化學(xué)性質(zhì) 427
15.4.3 丙烯腈 429
本章精要速覽 430
脂肪族伯胺的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 431
芳香族伯胺的制備及化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 432
習(xí)題 432
第16章 含硫、含磷和含硅有機(jī)化合物 436
16.1 含硫有機(jī)化合物 437
16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 437
16.1.2 磺酸 441
*16.1.3 芳磺酰胺和磺胺類藥物 443
*16.1.4 離子交換樹脂 444
16.2 有機(jī)含磷化合物 446
16.2.1 烷基膦的結(jié)構(gòu) 446
16.2.2 有機(jī)磷化合物作為親核試劑的反應(yīng) 447
16.2.3 磷酸酯 447
*16.2.4 有機(jī)磷農(nóng)藥 448
*16.2.5 不對稱催化中的膦配體 449
*16.3 有機(jī)硅化合物 450
16.3.1 有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu) 451
16.3.2 有機(jī)鹵硅烷 451
16.3.3 高分子有機(jī)硅簡介 454
16.3.4 硅烷偶聯(lián)劑 456
本章精要速覽 457
習(xí)題 459
第17章 雜環(huán)化合物 461
17.1 雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 462
17.1.1 分類和命名 462
17.1.2 結(jié)構(gòu)和芳香性 463
17.2 五元雜環(huán)化合物 466
17.2.1 五元雜環(huán)的來源和制法 466
17.2.2 五元雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì) 466
17.3 六元雜環(huán)化合物 471
17.3.1 吡啶 471
17.3.2 嘧啶 473
17.4 稠雜環(huán)化合物 473
17.4.1 吲哚 473
17.4.2 喹啉 474
17.4.3 嘌呤 476
本章精要速覽 476
習(xí)題 477
第18章 類脂類 480
18.1 油脂 480
18.1.1 油脂的結(jié)構(gòu)和組成 480
18.1.2 油脂的性質(zhì) 481
18.1.3 油脂的用途 483
18.2 肥皂和表面活性劑 483
18.2.1 肥皂的兩親結(jié)構(gòu) 483
18.2.2 表面活性劑 483
18.3 蠟 485
18.4 磷脂 486
18.5 萜類化合物 487
18.5.1 單萜 487
18.5.2 倍半萜 489
18.5.3 雙萜 489
18.5.4 三萜 490
18.5.5 四萜 490
18.6 甾族化合物 491
18.6.1 甾醇類 491
18.6.2 膽酸類 492
18.6.3 甾體激素 493
本章精要速覽 493
習(xí)題 494
* 第19章 碳水化合物 496
19.1 碳水化合物的分類 496
19.2 單糖 496
19.2.1 單糖的構(gòu)型和標(biāo)記 497
19.2.2 單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu) 498
19.2.3 單糖的構(gòu)象 500
19.2.4 單糖的化學(xué)性質(zhì) 500
19.2.5 脫氧糖 504
19.2.6 氨基糖 504
19.3 二糖 505
19.3.1 蔗糖 505
19.3.2 麥芽糖 506
19.3.3 纖維二糖 507
19.4 多糖 507
19.4.1 淀粉 507
19.4.2 纖維素 510
本章精要速覽 512
習(xí)題 513
* 第20章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 515
20.1 氨基酸 515
20.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 515
20.1.2 氨基酸的制法 517
20.1.3 氨基酸的性質(zhì) 518
20.2 多肽 520
20.2.1 多肽的分類和命名 520
20.2.2 多肽結(jié)構(gòu)的測定 521
20.2.3 多肽的合成 522
20.3 蛋白質(zhì) 524
20.3.1 蛋白質(zhì)的組成和分類 524
20.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 525
20.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 528
20.3.4 酶 530
20.4 核酸 530
20.4.1 核酸的組成 530
20.4.2 核酸的結(jié)構(gòu) 532
20.4.3 核酸的生物功能 533
*20.5 生物技術(shù)和生物技術(shù)藥物 534
20.5.1 基因工程 534
20.5.2 干擾素 534
20.5.3 多肽類藥物 534
20.5.4 抗體藥 535
本章精要速覽 535
習(xí)題 536
附錄一 網(wǎng)絡(luò)課堂與化學(xué)信息資源 538
附錄二 常見特性基團(tuán)在取代操作法命名時的名稱 539
附錄三 常見烴和常見“基”的名稱 541
參考文獻(xiàn) 542