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本書共分為17章。前11章主要介紹有機(jī)化學(xué)基本概念、基礎(chǔ)知識(shí)和基本理論, 第12-15章重點(diǎn)介紹作為生命物質(zhì)基礎(chǔ)的雜環(huán)化合物、糖類、脂類、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等生物分子, 第16-17章簡(jiǎn)要介紹了醫(yī)用高分子材料和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

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第1章緒論
　　本章簡(jiǎn)要說明有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程及一些基本概念；并重點(diǎn)闡述有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的本質(zhì)、碳原子的三種雜化方式、共價(jià)鍵的極性和分子間作用力及路易斯（Lewis）酸堿理論，介紹有機(jī)化合物的分類、主要官能團(tuán)和有機(jī)反應(yīng)的類型；從而，為后續(xù)章節(jié)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
　　1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
　　從組成上看，有機(jī)化合物（organic compound）是指除CO、CO2、碳酸鹽和氰化物等之外的含碳化合物。除了含有碳元素外，絕大多數(shù)還含有氫元素，而且許多有機(jī)化合物中還含有氧、氮、硫、磷和鹵素等元素，所以也常把有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔锛捌溲苌铮╟ompound of hydrocarbonand its derivatives）。而有機(jī)化學(xué)（organic chemistry）就是研究有機(jī)化合物的化學(xué)，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的一門科學(xué)。它與人類的生產(chǎn)和生活有著十分密切的關(guān)系，是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支。
　　有機(jī)化合物廣泛存在于自然界。人類很早就知道，如何從動(dòng)植物中提取加工得到一些有用物質(zhì)，諸如糖、酒、醋、香料、染料和藥物等。據(jù)我國(guó)《周禮》記載，當(dāng)時(shí)已設(shè)專司管理染色、釀酒和制醋等工藝的機(jī)構(gòu)；在《神農(nóng)本草經(jīng)》中記載了幾百種重要的藥物，其中大部分是植物藥。自18世紀(jì)開始，科學(xué)家陸續(xù)分離提取得到一系列較純的化合物，如草酸、酒石酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、尿素和嗎啡等。由于這些物質(zhì)都是從有生命的動(dòng)植物體中獲得，并且因當(dāng)時(shí)條件所限，不能人工合成，所以，早期化學(xué)家把這類物質(zhì)稱為有機(jī)化合物。1806年，瑞典化學(xué)家貝爾塞柳斯（J.J.Berzelius）首先提出了“有機(jī)化學(xué)”這一名詞，以區(qū)別于研究礦物質(zhì)化學(xué)的無機(jī)化學(xué)。他認(rèn)為有機(jī)化合物只能在生物體內(nèi)通過神秘莫測(cè)的“生命力”作用才能產(chǎn)生，不能由無機(jī)化合物合成。
　　1828年，德國(guó)化學(xué)家沃勒（F.W6hler）在加熱無機(jī)化合物氰酸銨時(shí)得到了有機(jī)化合物尿素：
　　沃勒的實(shí)驗(yàn)結(jié)果給予了“生命力”學(xué)說第一次強(qiáng)大的沖擊，突破了無機(jī)化合物與有機(jī)化合物之間的嚴(yán)格界限。此后，更多的有機(jī)化合物相繼合成出來。例如，1845年，德國(guó)化學(xué)家柯爾伯（H.Kolbe）合成了醋酸；1854年，法國(guó)化學(xué)家貝特洛（M.Berthelot）合成了油脂；1856年，英國(guó)化學(xué)家珀金（W.H.Perkin）合成了苯胺紫。人們逐漸摒棄了“生命力”學(xué)說，有機(jī)化學(xué)進(jìn)人了人工合成時(shí)代，并得以迅速發(fā)展。如今，許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的生物大分子，如蛋白質(zhì)（我國(guó)科學(xué)家于1965年在世界上首次人工合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素）、核酸、激素和多糖等也都成功地人工合成出來。“有機(jī)”這一名詞已不再反映其原有的含義，只是由于歷史和習(xí)慣的緣故才沿用至今。
　　19世紀(jì)中期，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（A.Kekule）、英國(guó)化學(xué)家?guī)扃辏ˋ.S.Couper）和俄國(guó)化學(xué)家布特列洛夫（A.M.Butlerov）分別提出有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)學(xué)說，極大地推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1874年，荷蘭化學(xué)家范托夫（J.H.van’tHoff）和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾（J.A.Lebel）同時(shí)提出碳的四面體學(xué)說，建立了分子的立體概念，從而開創(chuàng)了以立體觀點(diǎn)來研究有機(jī)化合物的立體化學(xué)。
　　20世紀(jì)30年代，量子力學(xué)原理和方法引人有機(jī)化學(xué)后，化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)被闡明，進(jìn)而形成了價(jià)鍵理論和分子軌道理論等。20世紀(jì)60年代，合成維生素Bu過程中分子軌道對(duì)稱守恒原理的發(fā)現(xiàn)，使人們對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)有了更深的了解。由此，也奠定了現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的基礎(chǔ)。
　　隨著近代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，研究人員應(yīng)用現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)技術(shù)（如紅外光譜、核磁共振譜、紫外光譜、質(zhì)譜、色譜和X射線衍射等）測(cè)定有機(jī)化合物的精細(xì)結(jié)構(gòu)，加速了有機(jī)化合物的研究進(jìn)展。
　　一些新的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，如光化學(xué)技術(shù)、催化化學(xué)技術(shù)、微波技術(shù)和超聲波技術(shù)等應(yīng)用到有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，提高了反應(yīng)的轉(zhuǎn)化速率和產(chǎn)物的選擇性。
　　20世紀(jì)70年代，美國(guó)化學(xué)家科里（E.J.Corey）提出逆合成分析理論，基于此，研究人員合成了許多結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜且具有生理活性的有機(jī)化合物，這種理論成為現(xiàn)代有機(jī)合成設(shè)計(jì)思想的基石。
　　有機(jī)化學(xué)經(jīng)歷了200多年的發(fā)展，已由實(shí)驗(yàn)性科學(xué)發(fā)展成為實(shí)驗(yàn)、理論并重的學(xué)科，并形成了有機(jī)合成化學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、金屬與元素有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)物分離分析等分支學(xué)科。同時(shí)，有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)、物理學(xué)、材料學(xué)等多種學(xué)科不斷交叉、融合、相互協(xié)同促進(jìn)，新型交叉學(xué)科不斷誕生，如綠色化學(xué)、化學(xué)生物學(xué)、化學(xué)基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)、化學(xué)糖生物學(xué)和化學(xué)遺傳學(xué)等。
　　1.2有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)的關(guān)系
　　隨著生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)的發(fā)展，特別是近年來分子生物學(xué)、分子醫(yī)學(xué)、基因組學(xué)、蛋白組學(xué)、代謝組學(xué)、糖生物學(xué)等學(xué)科的相繼出現(xiàn)，標(biāo)志著生命科學(xué)的發(fā)展進(jìn)人到分子水平，而化學(xué)的宗旨是在分子、原子水平上認(rèn)識(shí)和改造物質(zhì)世界，所以生命科學(xué)與化學(xué)學(xué)科的關(guān)系極為密切。組成生命體的物質(zhì)除了水分子和無機(jī)離子外，其他物質(zhì)幾乎都是有機(jī)化合物，可以說有機(jī)化合物是構(gòu)成生物體的主要物質(zhì)，而生物體內(nèi)所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)大多數(shù)屬于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。這些化學(xué)物質(zhì)在生物體內(nèi)進(jìn)行一系列復(fù)雜的變化，完全遵循有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的普遍規(guī)律，以維持機(jī)體的生命活動(dòng)。盡管生命是一個(gè)極為復(fù)雜的過程，但其物質(zhì)基礎(chǔ)和生命活動(dòng)都離不開化學(xué)分子和化學(xué)反應(yīng)�；瘜W(xué)在生命中的作用，正如1959年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者美國(guó)生物化學(xué)家科恩伯格（A.Kornberg）所認(rèn)為：“人類的形態(tài)和行為都是由一系列各負(fù)其責(zé)的化學(xué)反應(yīng)來決定的”，“把生命理解成化學(xué)”。因此，有機(jī)化學(xué)是生命科學(xué)不可缺少的化學(xué)基礎(chǔ)。只有掌握并應(yīng)用了有機(jī)化學(xué)的理論和方法，才能認(rèn)識(shí)到蛋白質(zhì)、核酸、酶和多糖等生物大分子的結(jié)構(gòu)和功能，為探索生命的奧妙奠定基礎(chǔ)，促進(jìn)生命科學(xué)的發(fā)展；同時(shí)，生命科學(xué)也充實(shí)和豐富了有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容，在大分子和超分子水平上，有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補(bǔ)。有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的需要和必然結(jié)果。
　　有機(jī)化學(xué)作為醫(yī)學(xué)課程的一門基礎(chǔ)課，為有關(guān)的后續(xù)課程如生物化學(xué)、分子生物學(xué)、免疫學(xué)、生理學(xué)、藥理學(xué)以及臨床診斷治療等提供必要的基礎(chǔ)知識(shí)。臨床上使用的藥物大部分是有機(jī)化合物，藥物的合成、藥物的體內(nèi)作用過程、藥物的結(jié)構(gòu)與功效的關(guān)系，以及有關(guān)生命的人工合成、遺傳基因的控制、疾病病因的探索等，都離不開有機(jī)化學(xué)的密切配合。有機(jī)化學(xué)在當(dāng)今社會(huì)將發(fā)揮越來越重要的作用。
　　1.3有機(jī)化合物的特性
　　1.3.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征
　　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是指分子的組成、分子中各原子相互結(jié)合的順序和方式、價(jià)鍵結(jié)構(gòu)、分子中電子的分布狀態(tài)、三維結(jié)構(gòu)和分子中原子或基團(tuán)之間的相互影響等。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定了化合物的性質(zhì)，而有機(jī)化合物的性質(zhì)又將反映出其結(jié)構(gòu)特征。
　　碳原子是有機(jī)化合物中的核心原子。碳原子處于元素周期表中第二周期WA族，基態(tài)碳原子核外電子排布式為，其外層有4個(gè)電子。當(dāng)碳原子與其他原子（包括碳原子）形成化合物時(shí)，它不易失去或獲得價(jià)電子，而總是原子間通過共享電子，即以共價(jià)鍵（covalent bond）形成穩(wěn)定的電子構(gòu)型。碳原子外層有4個(gè)電子，因此可形成4個(gè)共價(jià)鍵。
　　有機(jī)化合物中碳原子成鍵時(shí)，可以通過單鍵、雙鍵或三鍵形式相互連接成鏈狀或環(huán)狀化合物。同時(shí)，即使分子組成相同，但原子的連接次序不同也會(huì)形成不同的化合物，同分異構(gòu)現(xiàn)象很普遍，使得有機(jī)化合物的數(shù)量非常龐大。
　　1.3.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)
　　從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，有機(jī)化合物分子中原子間主要以共價(jià)鍵成鍵，分子間的作用力較弱。因此，它們與無機(jī)化合物相比，在性質(zhì)上存在明顯差異。一般具有以下幾方面的特征：絕大多數(shù)有機(jī)化合物容易燃燒，而大多數(shù)無機(jī)化合物不易燃燒；有機(jī)化合物的熔點(diǎn)低，一般不超過400°C，而無機(jī)化合物通常熔點(diǎn)較高，難于熔化；有機(jī)化合物大多在水中溶解度較小，易溶于有機(jī)溶劑，而無機(jī)化合物則相反；有機(jī)化合物化學(xué)反應(yīng)速率一般較慢，通常需要加熱或加催化劑促進(jìn)反應(yīng)，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，產(chǎn)物復(fù)雜，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少能達(dá)到100%，而多數(shù)無機(jī)化合物的反應(yīng)可在瞬間完成且產(chǎn)物單一。
　　1.4共價(jià)鍵
　　分子中的原子通過化學(xué)鍵相互結(jié)合。常見的化學(xué)鍵有共價(jià)鍵、離子鍵和金屬鍵。在有機(jī)化合物分子中，主要的、典型的化學(xué)鍵是共價(jià)鍵。對(duì)于共價(jià)鍵的解釋，主要有路易斯共價(jià)鍵理論、價(jià)鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論和共振論等。
　　1.4.1共價(jià)鍵的形成及相關(guān)理論
　　1.路易斯共價(jià)鍵理論1916年，美國(guó)物理化學(xué)家路易斯（G.N.Lewis）提出了經(jīng)典共價(jià)鍵理論：分子中的每個(gè)原子都有達(dá)到穩(wěn)定的稀有氣體結(jié)構(gòu)的傾向。在非金屬原子組成的分子中，原子達(dá)到稀有氣體穩(wěn)定結(jié)構(gòu)不是通過電子的得失，而是通過共享一對(duì)或幾對(duì)電子來實(shí)現(xiàn)的。這種由共享電子對(duì)所形成的化學(xué)鍵稱為共價(jià)鍵。稀有氣體除氦僅有兩個(gè)價(jià)電子外，其他的價(jià)電子層中均為8個(gè)電子，所以路易斯共價(jià)鍵理論又稱為八隅律（octet rule）。例如：
　　路易斯共價(jià)鍵理論揭示了共價(jià)鍵與離子鍵的區(qū)別，但未能解釋共價(jià)鍵的本質(zhì)，也無法解釋某些不形成稀有氣體電子層結(jié)構(gòu)的分子。直到量子力學(xué)建立以后，共價(jià)鍵的理論才開始發(fā)展。
　　2.價(jià)鍵理論氫分子是最簡(jiǎn)單的典型共價(jià)鍵分子。量子力學(xué)計(jì)算結(jié)果表明，兩個(gè)具有1s1電子構(gòu)型的氫原子靠近時(shí)，兩個(gè)自旋相反的1s電子形成電子對(duì)，從而使體系的能量降低，形成穩(wěn)定狀態(tài)（基態(tài)）。當(dāng)距離為74pm時(shí)，體系的能量最低，處于最穩(wěn)定的狀態(tài)（圖1-1）。此時(shí)兩個(gè)H原子為兩核共享，形成共價(jià)鍵。若兩個(gè)具有自旋平行1s電子的H原子逐漸靠近，兩核之間電子云稀疏，相互斥力越來越大，系統(tǒng)的勢(shì)能上升，因而不能形成共價(jià)鍵（排斥態(tài)）。可見共價(jià)鍵的本質(zhì)是兩原子軌道重疊，成鍵原子共享配對(duì)電子，電子云密集區(qū)把兩個(gè)帶正電荷的原子核吸引在一起而形成穩(wěn)定的共價(jià)分子。
　　將研究氫分子的結(jié)果推廣到一般的共價(jià)鍵，就形成了價(jià)鍵理論，其要點(diǎn)如下：當(dāng)兩個(gè)原子接近時(shí)，自旋方向相反的未成對(duì)電子相互配對(duì)，原子軌道重疊，核間電子出現(xiàn)的概率密度增大，使系統(tǒng)能量降低，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵；每個(gè)原子形成共價(jià)鍵的數(shù)目取決于單電子數(shù)目，即一個(gè)原子含有幾個(gè)未成對(duì)電子，通常就能與其他原子的幾個(gè)自旋方向相反的未成對(duì)電子配對(duì)形成共價(jià)鍵，這就是共價(jià)鍵的飽和性；形成共價(jià)鍵的原子軌道重疊越多，兩核間電子出現(xiàn)的概率密度就越大，形成的共價(jià)鍵就越牢固。因此，在可能情況下，共價(jià)鍵的形成將沿著原子軌道最大重疊的方向進(jìn)行，這就是共價(jià)鍵的方向性。
　　有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵類型主要有o鍵（g bond）和兀鍵（兀bond）兩種。由兩個(gè)成鍵原子軌道沿著軌道的鍵軸方向重疊所形成的共價(jià)鍵稱為g鍵，其電子云呈圓柱形對(duì)稱分布于鍵軸周圍，軌道的重疊程度最大，成鍵的兩個(gè)原子可以沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。由兩個(gè)p軌道從側(cè)面相互平行重疊形成的共價(jià)鍵稱為兀鍵，其電子云分布在鍵軸的參考平面（節(jié)面）的上、下方，在節(jié)面上電子云密度幾乎為零，此種軌道重疊程度最小。n鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，也不如o鍵牢固。有機(jī)化合物分子中的單鍵都是g鍵。
　　3.雜化軌道理論價(jià)鍵理論比較簡(jiǎn)要地闡明了共價(jià)鍵的形成過程和本質(zhì)，并成功地解釋了共價(jià)鍵的方向性和飽和性等特點(diǎn)，但在解釋分子的空間結(jié)構(gòu)方面卻遇到了困難。為了解釋多原子分子的空間結(jié)構(gòu)，1931年，美國(guó)化學(xué)家鮑林（L.C.Pauling）在價(jià)鍵理論的基礎(chǔ)上，提出了雜化軌道理論，其基本要點(diǎn)如下：原子在形成分子時(shí)，由于原子間相互影響，同一原子中參與成鍵的不同類型、能量相近的原子軌道進(jìn)行重新組合，形成能量、形狀和空間取向與原來軌道不同的新的原子軌道，這個(gè)過程稱為原子軌道的雜化（hybridization），所形成的新的原子軌道稱為雜化軌道（hybrid orbital）。

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