目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
緒論 1
0.1 有機化學的發(fā)展 1
0.2 學習有機化學的意義 3
0.3 學習有機化學的方法 5
有機化學的基本理論和基本工具
第1章 烷烴 9
1.1 命名與結構 9
1.2 異構現(xiàn)象 15
1.3 物理性質 16
1.4 有機化學反應理論及類型 16
1.5 化學性質——自由基取代反應 18
第2章 立體化學 26
2.1 對稱因素與手性分子 26
2.2 手性碳與手性分子的表達 28
2.3 含有兩個手性碳原子的分子 32
2.4 含有三個手性碳原子的分子 34
2.5 外消旋化和差向異構化 35
2.6 烷烴鹵代反應中的立體化學 36
2.7 外消旋體的拆分 38
第3章 脂環(huán)烴 40
3.1 分類與命名 40
3.2 化學性質 42
3.3 環(huán)的穩(wěn)定性——Baeyer張力學說 44
3.4 環(huán)己烷的立體化學 45
3.5 小環(huán)化合物的合成 48
第4章 烯烴與二烯烴 49
4.1 烯烴的命名與結構 49
4.2 烯烴的化學性質I——親電加成反應 50
4.3 烯烴的化學性質II——氧化反應 63
4.4 烯烴的化學性質III——還原反應 67
4.5 烯烴的化學性質IV—聚合反應 68
4.6 二稀烴的分類和命名 69
4.7 共軛二烯烴的化學性質I——親電加成反應和Diels-Alder反應 70
4.8 共軛二烯烴的化學性質II——聚合反應 74
第5章 炔烴 75
5.1 命名與結構 75
5.2 物理性質 76
5.3 化學性質I——端炔氫、端炔負碳離子的反應 76
5.4 化學性質II——加成反應 77
5.5 化學性質III——氧化、還原及聚合反應 79
以親核取代反應及消除反應為核心的脂肪族化合物
第6章 鹵代烴 85
6.1 分類與命名 85
6.2 化學性質I——親核取代反應 85
6.3 化學性質II——消除反應 93
6.4 化學性質III——與金屬的反應 96
6.5 化學性質IV——還原反應 100
6.6 化學性質V——鹵代芳烴的親核取代反應 100
第7章 醇與醚 103
7.1 結構與命名 103
7.2 物理性質 104
7.3 化學性質I——氫、氧原子的性質 104
7.4 化學性質II——將—OH轉化為—X 106
7.5 化學性質III——消除與重排 110
7.6 化學性質IV—醇的氧化與合成 114
7.7 醚的化學性質 117
7.8 環(huán)氧化合物的化學性質 120
第8章 脂肪胺 123
8.1 結構與命名 123
8.2 物理性質 125
8.3 化學性質I——燒(酰)基化 125
8.4 化學性質II——氧化反應 126
8.5 化學性質III——與亞硝酸反應 126
8.6 化學性質IV——消除反應 128
8.7 重氮甲烷的性質 130
8.8 胺的合成 133
以親電取代反應為核心的芳香族化合物
第9章 芳香烴 137
9.1 結構與命名 137
9.2 物理性質 140
9.3 化學性質I——親電取代反應 140
9.4 化學性質II——基團的定位效應 148
9.5 化學性質III——還原、氧化、加成和側鏈上的反應 155
9.6 萘的化學性質I——親電取代反應 157
9.7 萘的化學性質II——氧化、加成、還原反應 160
9.8 蒽的化學性質 161
第10章 酹與芳香胺 162
10.1 結構 162
10.2 酚的合成 163
10.3 酚的化學性質I——親電取代反應(1) 164
10.4 酚的化學性質I——親電取代反應(2) 166
10.5 酚的化學性質II——重排反應 169
10.6 芳香胺的化學性質I——親電取代反應 171
10.7 芳香胺的化學性質II——重氮鹽的反應 174
10.8 聯(lián)苯胺重排反應 178
第11章 雜環(huán)化合物 179
11.1 結構 179
11.2 吡咯、呋喃、噻吩的性質與合成 180
11.3 吡啶的性質與合成 187
11.4 喹啉、異喹啉的性質與合成 193
以親核加成反應及負碳離子反應為核心的脂肪族化合物
第12章 醛與酮 201
12.1 命名與結構 201
12.2 物理性質 206
12.3 化學性質I——親核加成反應 207
12.4 化學性質II——氧化、還原反應 223
12.5 化學性質III——α，β-不飽和醛(酮)的加成反應 232
第13章 羧酸 238
13.1 命名與結構 238
13.2 物理性質 240
13.3 化學性質I——親核加成-消除反應 241
13.4 化學性質II——脫羧反應 245
13.5 化學性質III——還原及烴基的鹵代反應 249
第14章 羧酸衍生物 251
14.1 命名與結構 251
14.2 物理性質 252
14.3 化學性質I——親核加成-消除反應 252
14.4 化學性質II——還原反應 267
14.5 酰胺和酯的特殊化學性質 271
第15章 負碳離子反應 276
15.1 α-碳的鹵代及烷(酰)基化反應 276
15.2 醛(酮)及酯的縮合反應 285
15.3 生成碳-碳雙鍵的反應 298
15.4 成環(huán)的反應 311
15.5 其他類型的負碳離子反應 319
第16章 氨基酸 328
16.1 結構與分類 328
16.2 氨基酸的合成 331
第17章 糖 335
17.1 結構與分類 335
17.2 糖的環(huán)狀結構與構象 336
17.3 單糖的化學性質 341
以分子軌道理論處理有機化學反應問題
第18章 周環(huán)反應 349
18.1 電環(huán)化反應 349
18.2 環(huán)加成反應 354
18.3 σ-遷移反應 355
主要參考文獻 360
結束語 361